Один из старших братьев Джека, Берни, имел дополнительные доходы от того, что дрался за деньги в маленьких барах и салунах в окрестностях Манассы. Он и дал первые уроки бокса Джеку, которым тот всерьез начал заниматься в 11 лет. Берни учил Джека постоянно жевать сосновую смолу для укрепления челюсти, а чтобы кожа лица огрубела, заставлял его регулярно умываться специальным соляным раствором. Для нас эти советы теперь кажутся наивными, но вместе с ними Джек получал первые практические уроки бокса.
Несмотря на очень сложное финансовое положение в семье, Джеку все-таки удается окончить 8 классов средней школы, и с 1911 по 1916 год Дэмпси начинает свои многочисленные путешествия, которые впоследствии назовет «путешествиями верхом на лозине», т. е. сидя на сцеплении между двумя товарными вагонами. Юта, Колорадо, Невада — далеко не полная география штатов, где Джек принимал участие в боксерских поединках, чтобы заработать денег. В одном из таких «круизов» пути братьев Дэмпси пересеклись, но случилось так, что Берни заболел, а поскольку, согласно контракту, бой оплачивался солидным гонораром, Джек вышел на ринг вместо брата. Поединок, который состоялся в 1914 году, стал началом профессиональной карьеры Джека Дэмпси.
В течение нескольких лет он проводит более 100 боев. Но, как позже вспоминал сам боксер, это был полулюбительский бокс, не приносящий ни славы, ни денег. Он был вынужден ночевать в третьесортных гостиницах, а питание зачастую ограничивалось бесплатным завтраком за счет заведения.
Проиграв один из боев, Джек переезжает в город Окленд, что неподалеку он Сан-Франциско, чтобы договориться о следующем поединке. Дабы «утопить» горе от поражения, он посещает один из баров. Во время «траурного» вечера он видит, как несколько человек пытаются избить одного джентльмена. Джек, воспитанный в многодетной семье, обладал обостренным чувством справедливости (семеро одного не бьют). Он вмешался в драку, уложив на грязный пол самых агрессивных. Воспользовавшись замешательством, он со спасенным незнакомцем покидает бар. Благодарный джентльмен приглашает своего спасителя на ужин. Так состоялась встреча Джека Дэмпси с Джеком Кернсом, которая сыграла огромную роль в жизни будущего спортсмена. Кернс, как оказалось, был в прошлом боксером, который отлично знал этот вид спорта, что называется, «изнутри», к тому же, будучи спортивным журналистом, имел свою промоутерскую контору и несколько неплохих бойцов.
Джек Дэмпси поведал Джеку Кернсу свою историю. Бывший боксер и преуспевающий менеджер успел оценить удар, технику и огромную силу молодого человека, которую необходимо было направить в нужное русло. Кернс давно мечтал найти тяжеловеса, который бы стал настоящей звездой, и предложил Дэмпси свои услуги в качестве менеджера. Так появился на свет один из самых прославленных боксеров, снискавший любовь миллионов болельщиков.
Не стану описывать все перипетии судьбы боксера, скажу лишь, что он смог «вознаградить» всех своих обидчиков по рингу и, придя к чемпионскому титулу в 1919 году, становится новым кумиром публики. За его незаурядный талант поклонники называли его не иначе, как Джек-Тигр. Этим псевдонимом он гордился до конца жизни.
Чтобы занять чемпионский трон, ему необходимо было сразиться с гигантом Джесси Уиллардом. Этот поединок состоялся 4 июля 1919 года. Имея вес 85 кг против 111 кг Уилларда, Джек уже в первом раунде ломает своему сопернику челюсть и отправляет его в нокдаун (в течение первого раунда семь раз). Рефери на ринге поднимает его руку, что означает появление нового чемпиона. Однако судья, следящий за временем, посчитал, что гонг прозвучал на счет «семь», чем «спасает» Уилларда. Дэмпси возвращается на ринг и на протяжении еще двух раундов «забавляется» с соперником. Секунданты и менеджер Уилларда исчезают «с поля боя», и только один зритель провожает Джесси в раздевалку, поскольку гематомы на разбитом лице уже не позволяли боксеру что-то разглядеть.
Впоследствии Уиллард будет утверждать, будто в перчатках Дэмпси находился некий груз, что и позволило ему выиграть…
Вот так началась эра победоносного шествия Джека Дэмпси, которая продолжалась семь лет. Джек пять раз отстаивал свой чемпионский титул и во всех боях победу одерживал только нокаутом. Интересен, я думаю, и тот факт, что один из его боев стал первым в истории бокса, который транслировался в прямом эфире по радио.
В Филадельфии в 1926 году в титульном поединке, посвященном 150-летию независимости США, судьба сводит его с Джином Туннеем — боксером, жизнь которого во многом напоминает судьбу самого Джека. Тунней не обладал очень высокой скоростью и сильным ударом, но, тем не менее, всегда мог отыскать слабые стороны противника и добивался успеха.
Их встреча состоялась 23 сентября 1926 года. Джек начал бой в свойственной ему агрессивной манере. Но увиденное публикой повергло ее в шок — Дэмпси стал промахиваться, а Тунней наносил точные удары. В 5-м раунде у Джека была рассечена бровь, и Тунней по единогласному решению судей выигрывает бой.
Дэмпси не смирился с поражением и решил вернуть себе титул чемпиона. Без особого труда он выигрывает отборочный бой с Джеком Шарки и 22 сентября 1927 г. выходит на ринг против Туннея в полной решимости вернуть себе чемпионский пояс. В 8-м раунде он наносит сильнейший прямой удар справа, а вдогонку левым боковым укладывает Туннея на помост. Джеки уже празднует победу, приветствует своих болельщиков, но рефери в ринге вместо отсчета времени лежащему на полу Туннею начинает успокаивать Джека, тем самым давая фору поверженному. Этот инцидент, может, и не вызвал бы такого гнева поклонников Дэмпси на многие десятилетия вперед, если бы в 9-м раунде полностью восстановившийся Тунней в свою очередь не отправил Джека в нокаут. Дейв Бэрри, рефери этого поединка, впоследствии будет вспоминать, что болельщики, не смирившиеся с поражением Дэмпси, на его последующих поединках начинали отсчитывать ему хором от 1 до 14 — именно столько, по их мнению, «отдыхал» Тунней после нокдауна.
Вскоре после этого боя Джек Дэмпси закончил свою боксерскую карьеру. Он умер в 1983 году от сердечного приступа, не дожив одного месяца до 88-летия. До конца своей жизни Дэмпси сохранял прекрасную физическую форму. Его биографы описывают такой случай: когда 82-летний Джек гулял со своей женой, воришки вырвали у нее сумочку. Он не только сумел догнать их, но и наказал по полной программе, не дожидаясь приезда полиции.
До конца своей жизни он пользовался в США большой популярностью. В его родном городе Манассе в 1966 году, еще при жизни Дэмпси, был открыт его дом-музей. А сам Джек до конца своих дней вспоминал, что начинал он, путешествуя «верхом на лозине»…