23-летняя теннисистка снималась для журнала в начале года, когда восстанавливалась после операции. "Три недели тогда я ничего не делала, и когда мне поступило предложение, я подумала: почему бы и нет? Я горжусь своим телом. Я продемонстрировала, что такое женская спортивная фигура",— сказала Харклроуд, которая пока не выиграла за свою карьеру ни одного турнира и не поднималась в мировом рейтинге выше 39-го места.
Первой в 1998 году снялась для эротического издания немецкая фигуристка Катарина Витт.
В апреле и сентябре 1999 года в Playboy появилась профессиональная рестлерша Сабля.
В ноябре того же года коллегу поддержала Мия Сент-Джон.
В 2001 году для Playboy обнажилась знаменитая волейболистка и модель Габриэлла Риз.
В мае 2002 года страницы издания украсила собой ведущая телешоу "Фитнесс" канала ESPN Киана Том.
В 2007-м Playboy публикует фотосессию представительницы WWE (рестлинг) Эшли Массаро.
В июле 2007 года появление обнаженной олимпийской чемпионки мира по плаванью Аманды Бирд на страницах мужского издания вызвало бурную дискуссию.
А в апреле 2008 года журнал украсила собой еще одна рестлерша — Мария Канелис.